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首頁 > 知識科普 > 氯霉素
發布于 2024-03-13
氯霉素
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氯霉素是什么?
氯霉素是一種半合成的廣譜抗生素,來源于 Streptomyces venequelae,主要具有抑菌活性。氯霉素通過細菌細胞壁擴散并可逆地與細菌 50S 核糖體亞基結合。這種結合會干擾肽基轉移酶的活性,從而阻止氨基酸向生長中的肽鏈轉移并阻止肽鍵的形成。結果細菌蛋白質合成被阻斷并阻礙細菌細胞增殖。


氯霉素性質

分子式C11H12Cl2N2O5
分子量323.13g/mol
密度1.66g/cm3
熔點150.5℃
沸點644.9℃
外觀黃白色細結晶粉末
溶解性極易溶于乙醚。不溶于苯、石油醚、植物油



氯霉素作用原理
氯霉素與細菌和真核生物的大核糖體亞基可逆結合。細菌核糖體(和真核線粒體核糖體)更敏感,但隨著濃度升高,接受藥物的患者的蛋白質合成也會減少。氯霉素與肽基轉移酶結合酶來抑制生長的多肽轉移到下一個占據“受體”位點的氨基酸。在該位點存在氯霉素可能會干擾在同一位點或附近結合的林可酰胺(例如,克林霉素)和大環內酯類(例如,紅霉素)的結合。


氯霉素制造
1.氯霉素可以從委內瑞拉鏈霉菌培養物的濾液中通過乙酸乙酯萃取獲得。如果木炭提取物富含氯霉素,后者可以通過用大量煤油稀釋從乙酸乙酯中結晶出來。
2.氯霉素的合成方法是對硝基苯甲酰氯與丙二酸乙酯縮合生成對硝基苯乙酮,然后在乙酸中溴化生成對硝基-α-溴苯乙酮,再與六亞甲基四胺反應,然后水解得到對硝基苯乙酮。隨后胺基的乙酰化和與甲醛的縮合得到胺基的α位羥甲基。用異丙醇鋁處理將酮基還原為仲醇,脫乙酰后,胺基與二氯乙酸甲酯縮合得到氯霉素。氯霉素的化學合成通常包括拆分立體異構體的拆分步驟。


作者:未知 來源:未知
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